18 января 1919 года, Уолтер Оуэн Бентли, совместно с Ф. Барджесом и Г. Варлеем разработали свой первый автомобиль. Так началась история  английского авто Bentley.  Только через два года после показа своего детища на Лондонском автосалоне, наладилось производство. Обьем в три литра, и уникальный для того времени гарантийный срок в пять лет, привлек внимание состоятельных людей. Так автомобиль сразу стал престижным и сделал машину недосягаемой для рядовых автомобилистов. Машина носила незамысловатое имя – 3L, что означало наличие 3-литрового мотора. В дальнейшем данное обозначение стало традиционным. И только где-то с середины двадцатых годов в названии стали появляться слова, например, Big Six.

Бентли, не обременяя себя дизайнерскими изысками, уделял особое внимание технической стороне вопроса. Основное предназначение своих машин он видел в победах на автомобильных гонках. Редко случалось так, чтобы машины марки Bentley не выигрывали спортивных состязаний. Одной из таких была модель 4.5L с роторным нагнетателем Roots, размещенным перед радиатором. Эта машина была специально разработана для известного гонщика и промышленного магната Г. Биркина. В те годы машина стала одной из самых мощных и скоростных, и, несмотря на критичное отношение к ней со стороны самого Бентли, принесла его компании еще большую известность.

В 1922 году машины «Bentley» выиграли командный приз в гонках Tourist Trophy, а год спустя один из представителей этой славной серии финишировал четвёртым в Ле-Мане.

В 1928-30 гг. в небольших количествах собираются автомобили модели 6.5L и ее спортивный вариант Speed Six. За три года этот автомобиль дважды выигрывал гонки в Ле-Мане и трижды в Брукленде.

Выпуск модели 8L - самой дорогой и престижной в линейке компании - начался в 1930 г. Она и стала «лебединой песней» фирмы как независимой. При посредничестве фирмы «Napier», Bentley вошла в состав другой элитной автомобильной компании «Rolls-Royce». С этого начался новый этап в истории фирмы.

Первый Bentley, созданный совместно со специалистами Rolls-Royce, это модель 3.5L (1933 г.). В 1936 г. появляется модель 4.5L на базе Rolls-Royce 20/25НР и Rolls-Royce25/30 НР. Начиная с 1933 года было выпущено семь очень сходных по конструкции и дизайну моделей.

В 1980 состоялась презентация модели Mulsanne, через два года увидел свет 300-сильный вариант с турбонаддувом, а еще через пару лет - упрощенная версия Eight. Остальные модели создавались по так называемому проекту 90, с разными кузовами и некоторыми внешними отличиями от собратьев из Rolls-Royce - Turbo R и Brooklands, только модель Continental не имела и не имеет аналогов. Семейство этих дорогих спортивных купе в первую очередь предназначено для молодых и амбициозных миллионеров, которым спортивные авто типа Ferrari кажутся слишком утилитарными и лишенными комфорта.

В 1998 году изменения в автомобильном мире привели к тому, что компания «Bentley Motors» перешла под контроль «Volkswagen AG».